Farnesen

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Februar 11, 2016 Romi Benz F 0 3

Der Begriff Farnesen bezeichnet einen Satz von sechs eng verwandte chemische Verbindungen, die alle Sesquiterpene. a-Farnesen und β-Farnesen sind Isomere, die sich durch die Lage von einer Doppelbindung. α-Farnesen ist 3,7,11-trimethyl-1,3,6,10-Dodecatetraen und β-Farnesen ist 7,11-Dimethyl-3-methylen-1,6,10-Dodecatrien. Die alpha-Form als vier Stereoisomere, die über die Geometrie der zwei von drei Doppelbindungen unterscheiden existieren. Das beta-Isomer existiert als zwei Stereoisomeren über die Geometrie der zentralen Doppelbindung.

Zwei der α-Farnesen Stereoisomere werden berichtet, um in der Natur vorkommen. -α-Farnesen ist die häufigste Isomer. Es wird bei der Beschichtung von Äpfeln und anderen Früchten, und es ist für die charakteristische grüne Apfel Geruch verantwortlich. Seine Luftoxydation gibt Verbindungen, die schädlich für die Frucht. Die Oxidationsprodukte schädigen Zellmembranen, die schließlich zum Zelltod in den äußeren Zellschichten der Frucht, was zu einer Speicherkrankheit wie scald bekannt. -α-Farnesen aus der Öl Perilla isoliert. Beide Isomere sind auch Insekten Semiochemicals; Sie wirken als Alarmpheromone in Termiten oder Lockstoffe für den Apfelbaum Schädling, den Apfelwickler. α-Farnesen ist auch die Hauptverbindung, die zur Duft von Gardenien, aus denen ~ 65% der Headspace-Bestandteile.

β-Farnesen hat ein natürlich vorkommendes Isomer. Das E-Isomer ist ein Bestandteil von verschiedenen ätherischen Ölen. Es wird auch von Blattläusen als Alarm pheremone nach dem Tod zu warnen, sich anderen Blattläuse freigegeben. Mehreren Anlagen, einschließlich Kartoffelspezies, sind gezeigt worden, um dieses Pheromon wie ein natürliches Insektenschutzmittel zu synthetisieren.

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