Enol

Enole Alkene mit einer Hydroxylgruppe, die an einem der Kohlenstoffatome zu komponieren, die Doppelbindung befestigt ist. Alkene mit einer Hydroxylgruppe an beiden Seiten der Doppelbindung sind Endiole genannt. Deprotoniert Anionen der Enole sind Enolaten genannt. A Redukton eine Verbindung ist, die ein Endiol-Struktur mit einem benachbarten Carbonyl-Gruppe aufweist.

Die C = C-Doppelbindung mit der benachbarten Alkohol gibt Enole und Endiole ihrer chemischen Eigenschaften, durch die sie Keto-Enol-Tautomerie zu präsentieren. In Erlenmeyer-Regel, ineinander Enole mit Ketonen oder Aldehyden.

Die Wörter Enol und Alkenol sind Handkoffer der Wörter "Alken" und "Alkohol".

Keto-Enol-Tautomerie

Enole ineinander mit Carbonylverbindungen, die einen α-Wasserstoff, wie Ketone und Aldehyde. Die Verbindung wird auf der einen Seite und auf der anderen Seite protonierten deprotoniert, wobei eine Einfachbindung und eine Doppelbindung ausgetauscht. Dies wird als Keto-Enol-Tautomerie.

Die Enolform ist in der Regel instabil, nicht lange überleben, und Veränderungen in die Keto. Dies liegt daran, Sauerstoff elektronegativer als Kohlenstoff und bildet somit stärkere Bindungen.

Tautomerie Mehr Carbonylverbindungen

Im 1,3-Dicarbonylverbindungen und 1,3,5-Tricarbonylverbindungen jedoch überwiegt die Enolform. Dies ist aufgrund der intramolekularen Wasserstoffbrückenbindungen und möglicherweise zu einer einfachen internen Protonentransfer.

Somit im Gleichgewicht 99% der Propandial Moleküle existieren als mono-enol. Der Prozentsatz ist niedriger für 1,3-Aldehyd-Ketone und Diketone.

Enolate

Wenn Erlenmeyer-Regel tritt die Keto- oder Enol deprotoniert und ein Anion, das heißt das Enolat, als Zwischenprodukt gebildet. Enolate können in quantitativen Mengen in streng Brønsted-Säure-freien Bedingungen existieren, da sie in der Regel sehr einfach. In Enolaten ist über dem Sauerstoff und dem Kohlenstoff der anionischen Ladung delokalisiert ist. Enolate sind etwas von dieser Delokalisierung der Ladung über drei Atome stabilisiert.

Delokalisierung

In Valenzbindungstheorie, wird dies durch ein Phänomen, das als Resonanz bekannt erläutert. Die beiden oben beschriebenen Resonanzstrukturen kombinieren in die Resonanzhybrid:

Während in der Molekülorbitaltheorie wird durch drei delokalisierte Molekülorbitale vertreten, zwei von ihnen gefüllt:

Selektive Deprotonierung in Enolat bilden

In Ketonen mit α-Wasserstoffatome auf beiden Seiten der Carbonylkohlenstoff kann Selektivität Deprotonierung erreicht werden, um zwei verschiedene Strukturen Enolat zu erzeugen. Bei niedrigen Temperaturen in aprotischen Lösungsmitteln und mit voluminösen nicht Äquilibrieren Basen der "kinetischen" proton können entfernt werden. Die "kinetische" Proton ist diejenige, die sterisch am zugänglichsten ist. Rahmen zwischen dem Keton und den beiden möglichen Enolate thermodynamischen Bedingungen Gleichgewicht eingestellt wird das Enolat begünstigt die "thermodynamische" Enolat bezeichnet und ist wegen seiner niedrigeren Energieniveau als die anderen möglichen Enolat begünstigt. Somit kann durch die Wahl der optimalen Bedingungen, um ein Enolat zu erzeugen, kann man die Ausbeute des gewünschten Produktes zu erhöhen bei gleichzeitiger Minimierung der Bildung unerwünschter Produkte.

Endiole

Endiole Alkene mit einer Hydroxylgruppe an beiden Seiten der C = C-Doppelbindung. Endiole sind Reaktionszwischenprodukte bei der Lobry-de Bruyn-van Ekenstein Transformation.

Reduktone

Endiole mit einer Carbonylgruppe neben dem Endiol Gruppe sind Reduktone genannt. Die Endiol-Struktur wird durch die Resonanz der Tautomerie mit der benachbarten Carbonylgruppe erhaltenen stabilisierten. Deshalb produziert das chemische Gleichgewicht im Wesentlichen die Endiol Form anstatt die Keto-Form. Reduktone sind starke Reduktionsmittel, damit wirksame Antioxidantien und ziemlich starke Säuren. Beispiele Reduktone sind tartronaldehyde, Reduktinsäure und Ascorbinsäure.

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