Diphenylamin

Diphenylamin ist eine organische Verbindung mit der Formel 2NH. Die Verbindung ist ein Derivat von Anilin, bestehend aus einem Amin gebunden an zwei Phenylgruppen. Die Verbindung ist ein farbloser Feststoff, aber Warenmuster sind oft gelb aufgrund oxidierten Verunreinigungen. Diphenylamin löst sich gut in vielen üblichen organischen Lösungsmitteln, und ist in Wasser mäßig löslich. Es wird hauptsächlich für seine antioxidativen Eigenschaften.

Vorbereitung und Reaktivität

Diphenylamin durch die thermische Desaminierung von Anilin über Katalysatoren hergestellt:

Es ist eine schwache Base, mit einer Kb von 10. Mit starken Säuren, Salze bildet. Beispielsweise durch Behandlung mit Schwefelsäure gibt das Bisulfat als weißen oder gelblichen Pulvers mit einem Schmelzpunkt 123-125 ° C.

Diphenylamin läuft verschiedene Cyclisierungsreaktionen. Mit Schwefel, gibt es Phenothiazin, ein Vorläufer für Pharmazeutika.

Mit Jod, durchläuft es Dehydrierung zu Carbazol zu geben, unter Freisetzung von Jodwasserstoff:

Arylierung mit Iodbenzol gibt Triphenylamin.

Anwendungen

Antioxidans

Diphenylamin als prä- oder postharvest scald Inhibitor für Äpfel als Indoor drench Behandlung angewendet verwendet. Seine Anti-verbrennen Aktivität ist das Ergebnis ihrer antioxidativen Eigenschaften, die den Apfel Haut vor den Oxidationsprodukten von alpha-Farnesen während der Lagerung zu schützen. Scald ist körperliche Verletzung, die in braunen Flecken manifestiert, nachdem Obst aus Kühllager entfernt.

Alkylierte Diphenylamine Funktion als Antioxidantien in Schmierstoffen, für den Einsatz in Maschinen zugelassen, bei denen Kontakt mit Lebensmitteln nicht ausgeschlossen ist.

Diphenylamin-Derivate wie kernalkylierte Derivate von Diphenylamin als Antiozonantien in der Herstellung von Gummiprodukten verwendet werden, was die Antioxidationsmittel der Natur von Anilinderivaten.

Andere Verwendungen

Diphenylaminderivate als Fungizid.

Diphenylamin findet Verwendung als Test für Nitrate.

Toxizität

In Tierversuchen Diphenylamin wurde rasch und vollständig nach der Einnahme durch den Mund aufgenommen wird. Er unterzog Stoffwechsel zu Sulfonyl und Glucuronyl Konjugate und wurde rasch hauptsächlich über den Urin ausgeschieden. Akute orale und dermale Toxizität war gering. Diphenylamin kann starke Reizung der Augen verursachen. Es war nicht hautreizend ist, und es hat sich technisch nicht möglich gewesen, akuten Toxizität beim Einatmen zu testen. Diphenylamin zielt auf den roten Blutzellsystem und kann abnormale Erythropoese in der Milz und damit Verstopfung der Milz und Hämosiderose verursachen. Veränderungen in der Leber und Nieren wurden bei längerer Exposition gefunden. An klaren toxischen Dosen von Elterntieren wurden Wirkungen auf Fortpflanzung reduziert Implantationsstellen in F1 Weibchen mit eingeschränkter Ratte Wurfgröße Dritter, impliziert eine mögliche mutagene oder teratogene Wirkung. Keine Auswirkung auf die Entwicklung könnte zugeschrieben werden. Die US CDC NIOSH listet die folgenden Symptome einer Vergiftung: Reizung der Augen, Haut, Schleimhäute; Ekzem; Tachykardie, Bluthochdruck; Husten, Niesen; Methämoglobinämie; erhöhter Blutdruck und Herzfrequenz; Proteinurie, Hämaturie, Blasenverletzung; bei Tieren: teratogene Wirkungen

Die kurzfristige NOAEL von 9,6 bis 10 mg / kg KG / Tag wurde aus 90-Tage-Ratten, 90-Tage-Hund und 1-Jahres-Hund Studien und die langfristige NOAEL abgeleitet war 7,5 mg / kg Körpergewicht / Tag. Die zulässige tägliche Aufnahmemenge von Diphenylamin betrug 0,075 mg / kg KG / Tag auf der Grundlage der 2-Jahres-Studie an Ratten, die Anwendung eines Sicherheitsfaktors von 100; Die annehmbare Anwenderexposition betrug 0,1 mg / kg Körpergewicht / Tag.

In einer Studie von Diphenylamin Metabolismus in geerntet und getaucht Äpfel in verschiedenen Zeitabständen wurde beobachtet, daß radioaktiv markierte Reste Diphenylamin dringen von der Oberfläche in den Brei, der nach 40 Wochen enthielten 32% des Rückstandes. Diphenylamin war immer der große Rest, aber 3 Metaboliten wurden in guten Mengen in den Apfelproben, dessen Identifikations Experten als unzureichend gefunden. zitiert in Es gibt eine Datenlücke auf Anwesenheit oder Bildung von Nitrosaminen in Apfelstoffwechsels oder während der Verarbeitung. Die Karzinogen 4Aminobiphenyl können Diphenylamin als Verunreinigung zu begleiten.

Diphenylamin hat eine geringe akute und Kurzzeittoxizität für Vögel, aber es ist sehr giftig für Wasserorganismen. Gefahr für die biologische Methoden der Abwasserbehandlung wurde als gering eingeschätzt.

Umweltverhalten

Diphenylamin löst sich in Wasser mit 25,8 mg / l bei 20 ° C und ist somit mäßig löslich. Es zeigt sehr geringe Persistenz in direkter Wasser Photolyse Experimente im Labor und ist mäßig flüchtig. Indirekte Photooxidation in der Atmosphäre durch Reaktion mit Hydroxylradikalen wurde abgeschätzt. Trotz begrenzter Daten, die Informationen ausreichend für die EG zu kennzeichnen das Umweltrisiko als vernachlässigbar, weil die beabsichtigte Verwendung von Diphenylamin war drinnen.

Rückstände in Obst und Alternativen

Von 744 Äpfel getestet USDA fanden 82,7% von ihnen zu Diphenylamin Rückstand zwischen 0,005 haben - 4,3 ppm, unter dem US-EPA-Toleranzgrenze von 10 ppm. Eine Anzahl von alternativen die Verwendung von Diphenylamin zur Steuerung von Verbrühen der Äpfel vorhanden sind.

Regulierung

Europa

Die EG-Rückstandshöchstmengen für Diphenylamin 2005 396/2005). Diphenylamin war einer der 84 Stoffe einer Überprüfung Programm der Europäischen Kommission durch eine Verordnung fallen ab 2002 erfordert der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit nach EG Anfrage, um eine Peer-Review der Erstbewertung innerhalb von 6 zu organisieren, dh den Entwurf einer Risikobewertung, und bieten die EG Monate mit einem Abschluss. Die Bewertung durch die EFSA im Jahr 2007 erhielt der Autor den Peer-Review im Oktober 2007 durch die Entsendung es für die Konsultation der EU-Mitgliedsstaaten und die Antragsteller, die beiden Hersteller, Cerexagri sa, italienische Tochtergesellschaft von United Phosphorus Ltd, und Pace International LLC. Als Ergebnis des Peer-Review, meist fehlen Daten über die Gefahr für die Verbraucher, und insbesondere das Niveau und Toxizität nicht identifizierter Metabolite des Stoffes, die mögliche Bildung von Nitrosaminen bei der Lagerung des Wirkstoffs und bei der Verarbeitung der behandelten Äpfel, und das Fehlen von Daten über die potenzielle Abbauprodukt von Diphenylamin Rückstände in verarbeiteten Erzeugnissen, beschloss die EG am 30. November 2009, um Zulassungen für Pflanzenschutz Diphenylamin enthaltende zurückzutreten.

Die "Europäische Diphenylamin Task Force 'erneut eingereicht einen Antrag an die EG mit mehr Daten, und ein zusätzlicher Bericht wurde von der EFSA am 3. Dezember 2010 erhielt die EFSA kam die Risikobewertung nicht die Sorgen auf 5. Dezember 2011 zu beseitigen, veröffentlicht diese Stellungnahme in 2012 und es Gesetz wurde im Jahr 2013.

WHO / FAO gemeinsamen Ausschuss

Der Ausschuss etabliert eine zulässige Tagesdosis von 0,02 mg / kg / Tag in einer Sitzung über Pestizidrückstände.

US EPA

Nach dem Durchgang des Food Quality Protection Act von 1996 hatte die US-EPA ein Toleranzniveau für Äpfel auf 10 ppm festgelegt und für Fleisch und Milch bei 0 ppm. Die vorläufige LOAEL betrug 10 mg / kg / Tag 1997 EPA genehmigt die Neuregistrierung von Diphenylamin, und festgestellt, die die empfohlenen Toleranzen erfüllt die Sicherheitsstandards unter FQPA und dass "ausreichende Daten zeigen, dass Toleranzen für Rückstände in Milch und Fleisch konnte von 0,0 ppm erhöht werden und etablierten "als separate Toleranzen bei 0,01 ppm eingestellt. EPA seitdem nicht überprüft Diphenylamin.

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