Corey-Haus-Synthese

Das Corey-Haus-Synthese ist eine organische Reaktion, die die Umsetzung einer Lithium-dialkyl Cuprat mit einem Alkylhalogenid umfaßt, um einen neuen Alkan, ein kupferorganischen Verbindung und ein Lithiumhalogenid zu bilden.

Reaktionsmechanismus

Diese Umsetzung erfolgt in zwei Schritten. Das Alkylhalogenid mit Lithiummetall behandelt und in trockenem Ether, der das Alkylhalogenid in einer Alkyllithiumverbindung, R-Li wandelt solvatisiert. Der Start RX können primäre, sekundäre oder tertiäre Alkylhalogenid sein:

Der zweite Schritt erfordert die Alkyllithiumverbindung mit Kupferiodid zu behandeln. Dies schafft eine Lithium-Dialkyl Cuprat Verbindung. Diese Verbindungen wurden zuerst von Henry Gilman von der Iowa State University synthetisiert und sind in der Regel als Gilman-Reagenzien in Würdigung seiner Verdienste:

Die Lithium-Dialkyl Cuprat wird dann mit dem zweiten Alkylhalogenid, die Paare zu der Verbindung behandelt:

Wenn der zweite Alkylhalogenid ist nicht die gleiche wie die erste, dann Querprodukte werden gebildet.

Es ist wichtig anzumerken, dass für diese Reaktion erfolgreich zu arbeiten, muss der zweite Alkylhalogenid ein Methylhalogenid Benzylhalogenid primären Alkylhalogenid oder einem sekundären cyclo Alkylhalogenid sein. Die relative Einfachheit dieser Reaktion ist es eine nützliche Technik für die Synthese von organischen Verbindungen.

Hintergrund

Diese Reaktion wird durch das Zusammenwirken von vier organischen Chemie entwickelt:
E. J. Corey an der Harvard University, der ehemalige Mentor Gary H. Posner der Johns Hopkins University, sowie
George Whitesides von der Harvard, ehemaliger Mentor von Herbert O. Haus des Georgia Institute of Technology.

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