Arylcyclohexylamin

Arylcyclohexylamines, auch als arylcyclohexamines oder arylcyclohexanamines bekannt, sind eine chemische Klasse von pharmazeutischen, Designer und experimentelle Drogen.

Geschichte

Phencyclidin wird angenommen, dass die erste Arylcyclohexylamin mit anerkannten betäubenden Eigenschaften, aber mehrere arylcyclohexylamines wurden vor PCP in der wissenschaftlichen Literatur beschrieben, beginnend mit PCA dessen Synthese wurde zuerst im Jahre 1907 PCE veröffentlicht wurde im Jahr 1953 und im Jahr 1954 PCMO gemeldet, mit der als starkes Beruhigungsmittel beschrieben letztere Verbindung. Arylcyclohexylamines Anästhetika wurden intensiv bei Parke-Davis untersucht, beginnend mit dem 1956 Synthese von Phencyclidin und später die verwandte Verbindung Ketamin. Die 1970er Jahre sahen das Debüt dieser Verbindungen, insbesondere PCP und seine Analoga, wie unerlaubt verwendet Drogen aufgrund ihrer dissoziativen halluzinogene und euphorisierende Wirkung. Da die Klasse wurde durch die wissenschaftliche Erforschung der Reizmittel, schmerzstillende und neuroprotektive Mittel, aber auch durch heimliche Chemikern auf der Suche nach neuen Freizeitdrogen erweitert.

Struktur

Ein Arylcyclohexylamin eines Cyclohexylamin Einheit mit einer Aryleinheit Anbringung besteht. Die Arylgruppe positioniert geminale zum Amin. Im einfachsten Fall ist der Arylrest normalerweise ein Phenyl-Ring, manchmal mit zusätzlichen Substitution. Das Amin ist in der Regel keine primären, sekundären Aminen, wie Methylamino oder Ethylamino, oder tertiäre Cycloalkylamine wie Piperidino und Pyrrolidino, sind die am häufigsten anzutreffenden N-Substituenten.

Arzneikunde

Arylcyclohexylamines unterschiedlich besitzen NMDA-Rezeptor-antagonistische, Dopamin-Wiederaufnahme hemmende und μ-Opioid-Rezeptor-agonistische Eigenschaften. Zusätzlich haben sgr Rezeptor agonistische, antagonistische nACh-Rezeptor und D2-Rezeptor-agonistische Wirkungen für einige dieser Mittel gemeldet. Antagonismus der NMDA-Rezeptor vermittelt Anästhetikum antikonvulsive, neuroprotektive und dissoziative Effekte; Blockade der Dopamin-Transporter vermittelt stimulierende und euphorisierende Effekte sowie Psychosen in großen Mengen; und die Aktivierung des μ-Opioid-Rezeptor bewirkt, analgetische und euphoriant Wirkungen. Stimulation des σ und D2-Rezeptoren können auch halluzinogene und psychomimetische Effekte tragen.

Vielseitige Mittel mit einem breiten Bereich von möglichen pharmakologischen Aktivitäten abhängig von dem Ausmaß und den Bereich, zu dem chemischen Modifikationen sind implementiert. Die vielfältige Auswahl an Substitutionen, die gemacht werden können für die "Feinabstimmung" der pharmakologischen Profil, das zur Folge hat. Als Beispiele ist BTCP ein selektiver Dopamin-Wiederaufnahme-Hemmer, ist PCP in erster Linie ein NMDA-Antagonisten, und BDPC ist ein superpotenten μ-Opioid-Agonisten, während PRE-084 ist ein selektiver Sigma-Rezeptor-Agonisten. Somit unterscheidet sich radikal Pharmakologie durch verschiedene strukturelle Kombinationen möglich.

Liste der arylcyclohexylamines

  • Andere -Cycloalkanring Größen haben mit als nur reine Denken in der Cyclohexylamin experimentiert. Die erforderliche cycloalkylketone mit PhMgBr umgesetzt wird; 3 ° Alkohol wird dann mit NaN3; Azid dann mit LAH reduziert. Dann in der letzten Stufe der Piperidinring mit 1,5-Dibrom-pentan konstruiert.

In der p- und m-Fluor PCP analoge Papier, wurden pyrrolidino Ringgrößen auch experimentiert.

Kalir

Ahmadi

Rigid

Konformativ contrained Analoga wurden ebenfalls hergestellt und durch Morieti et al erforscht.

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