Aldrin

Aldrin ist eine chlororganischen Insektizid, das bis in die 1970er weit verbreitet war, als es in den meisten Ländern verboten. Es ist ein farbloser Feststoff. Vor dem Verbot, es war schwer als Pestizid verwendet werden, um Saatgut und Boden zu behandeln. Aldrin und verwandte "Cyclo" Pestizide wurde berüchtigt als persistente organische Schadstoffe.

Herstellung

Aldrin durch Kombinieren Hexachlorcyclopentadien mit Norbornadien in einer Diels-Alder-Reaktion, um das Addukt hergestellt.


In ähnlicher Weise ist ein Isomer von Aldrin, wie Isodrin bekannt, durch Umsetzung von hexachloronobornadiene mit Cyclopentadien hergestellt.

Aldrin ist nach dem deutschen Chemiker Kurt Alder, einer der Miterfinder dieser Art von Reaktion benannt. Schätzungsweise 270 Millionen Kilogramm Aldrin und verwandte Cyclo Pestizide wurden zwischen 1946 und 1976 produziert.

Im Boden, auf Pflanzenoberflächen oder im Verdauungstrakt von Insekten, oxidiert Aldrin zum Epoxid Dieldrin, die stärker insektizide ist.

Auswirkungen auf die Umwelt und Regulierung

Wie ähnlichen polychlorierten Pestizide Aldrin ist stark lipophil. Seine Löslichkeit in Wasser ist nur 0,027 mg / L, die ihre Persistenz in der Umwelt verschärft. Es wurde von der Stockholmer Übereinkommen über persistente organische Schadstoffe verboten. In den USA wurde Aldrin 1974 aufgehoben Die Substanz wird aus der Nutzung für den Pflanzenschutz in der EU verboten.

Sicherheits- und Umweltaspekte

Aldrin hat Ratten LD50 von 39-60 mg / kg. Für Fische ist es jedoch extrem giftig, mit einem LC50 von 0,006-0,01 auf Forelle und Sonnenbarsch.

In den USA wird Aldrin als möglicher Berufs Karzinogen von der Occupational Safety and Health Administration und das Nationale Institut für Arbeitsschutz und Gesundheit; Diese Agenturen haben ein Arbeitsplatzgrenzwert für die dermale Exposition bei 0,25 mg / m über eine Acht-Stunden zeitlich gewichteter Mittelwert eingestellt. Ferner wurde ein IDLH Grenze bei 25 mg / m festgelegt, basierend auf Daten zur akuten Toxizität beim Menschen, auf die Patienten mit Krämpfen innerhalb von 20 Minuten der Exposition zur Reaktion gebracht.

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