4-Nitrophenol

4-Nitrophenol ist eine phenolische Verbindung, die eine Nitrogruppe an der gegenüberliegenden Position der Hydroxygruppe am Benzolring aufweist.

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4-Nitrophenol zeigt zwei Modifikationen im kristallinen Zustand. Die & alpha; -Form ist farblos Säulen bei Raumtemperatur instabil, und gegen Sonnenlicht stabil. Die beta-Form ist gelb Säulen, bei Raumtemperatur stabil, und allmählich wird rot bei Bestrahlung mit Sonnenlicht. Besteht in der Regel 4-Nitrophenol als Mischung dieser beiden Formen.

In Lösung ist, hat 4-nitrophenol eine Dissoziationskonstante von 7,16 bei 22 ° C. Lösung von 4-Nitrophenol allein erscheint farblos oder blassgelb, während seine Phenolsalze neigen dazu, eine hellgelbe Farbe zu entwickeln. Dieser Farbwechsel-Eigenschaft macht diese Verbindung, die als pH-Indikator.

Verwendungen

4-Nitrophenol ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Paracetamol. Es wird auf 4-aminophenol und anschließend mit Essigsäureanhydrid acetyliert reduziert.

4-Nitrophenol als Vorstufe für die Herstellung von Phenetidin und Acetophenetidin, Indikatoren und Rohmaterialien für Fungizide verwendet. Bioakkumulation dieser Verbindung kommt selten vor.

In der Peptidsynthese kann Carboxylatester Derivaten von 4-Nitrophenol als Aktivkomponenten für den Bau von Amideinheiten zu dienen.

Verwendet der Nitrophenolderivate

4-Nitrophenol ist ein Produkt der enzymatischen Spaltung einer Reihe von Substraten, wie 4-Nitrophenyl Acetat und 4-nitrophenyl-β-D-glucopyranosid und andere Zuckerderivate, die verwendet werden, um verschiedene Glycosidaseenzymen testen. Mengen von 4-Nitrophenol durch ein bestimmtes Enzym in Gegenwart seines entsprechenden Substrats erzeugt werden, mit einem Spektrophotometer bei oder um 405 nm gemessen und als ein Proxy für die Messung der Menge an Enzymaktivität in der Probe verwendet werden. Genaue Messung der Enzymaktivität erfordert, dass das 4-Nitroprodukt volldeprotonierte vorhandene wie 4-Nitrophenolat, wie 4-Nitrophenol durch eine schwache Absorption bei 405 nm.

Ein häufiger Fehler in die Messung der Enzymaktivität unter Verwendung dieser Substrate ist es, die Assays bei neutralem oder saurem pH-Wert ohne Berücksichtigung, daß nur ein Teil des chromophoren Produkt ionisiert auszuführen. Das Problem kann durch Stoppen der Reaktion mit NaOH oder einer anderen starken Base zu überwinden. Alternativ Enzymaktivität kann bei 348 nm, der isosbestischen Punkt für 4-Nitrophenol / 4-nitrophenoxide gemessen werden.

Toxizität

4-Nitrophenol reizt die Augen, Haut und Atemwege. Es kann auch eine Entzündung der Teile. Es hat einen verzögerten Interaktion mit Blut und Formen Methämoglobin die für Methämoglobinämie zuständig ist, was möglicherweise zu Zyanose, Verwirrtheit und Bewusstlosigkeit. Bei oraler Aufnahme bewirkt, dass es Bauchschmerzen und Erbrechen. Längerer Hautkontakt kann allergische Reaktionen hervorrufen. Genotoxizität und Kanzerogenität von 4-Nitrophenol sind nicht bekannt. Die LD50 bei Mäusen 282 mg / kg und bei Ratten beträgt 202 mg / kg.

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