2-Chlorpyridin

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Januar 11, 2016 Ilse Lenz 0-9 0 17

2-Chlorpyridin ein Organohalogenid der Formel C5H4ClN. Es wird vor allem verwendet, um Fungizide und Insektizide in der Industrie zu erzeugen. Es dient auch dazu, Antihistaminika und antiarrythymics für pharmazeutische Zwecke zu erzeugen.

Zubereitung

2-Choropyridine wurde ursprünglich im Jahre 1898 von der Chlorierung von 2-Hydroxypyridin synthetisiert.

2-Chlorpyridin können auch durch Halogenierung von Pyridin erzeugt werden. Diese Reaktion unter Erhitzen durch direkte Chlorierung von Pyridin durch molekulares Chlor, eine Mischung von 2-Chlorpyridin und 2,6-Dichlorpyridin leisten.

Eine weitere Synthese ist es, pyridinol mit Phosphorylchlorid chloren.

Alternativ kann 2-Chlorpyridine bequem in hohen Ausbeuten aus Pyridin-N-oxide, synthetisiert werden.

Struktur und Eigenschaften

2-Chlorpyridin reagiert mit Nucleophilen Pyridinderivate an der zweiten und vierten Kohlenstoffatome an dem Heterocyclus substituiert generieren. Daher sind viele Reaktionen unter Verwendung von 2-Chlorpyridin erzeugen Mischungen von Produkten, die weitere Aufarbeitung erfordern, um das gewünschte Isomer zu isolieren.

Hauptreaktionen und Anwendungen

2-Chlorpyridin wird in erster Linie verwendet, um andere Pyridinderivate generieren. Einige kommerzielle Produkte sind Pyrithion, pyripropoxyfen, Chlorphenamin und Disopyramid. Diese Reaktionen beruhen auf der Natur Chlorid als eine gute Abgangsgruppe, um den Transfer eines Substrats, auf dem Pyridinring zu erleichtern. Pyrithion ist die konjugierte Base von 2-Mercaptopyridin-N-oxid, ein Fungizid in einigen Shampoos. Es ist aus 2-Chlorpyridin durch Umsetzung des N-oxid von 2-Chlorpyridin mit Na2S in einer basischen Lösung, vor der Zugabe wßriger HCl erzeugt. Verwendet als ein Antihistaminikum, kann Pheniramin über mehrere unterschiedliche Wege erzeugt werden. Eine Synthese ist, um funktionalisierte Olefine hydroformyliert. Diese Reaktion durch Umsetzung phenylacetonitril mit 2-Chlorpyridin in Anwesenheit einer Base. Das resultierende Zwischenprodukt wird dann mit 2-Ethyl Chlorid und Cyangruppe entfernt alkyliert.

Umwelteigenschaften

Obwohl Pyridin ist eine ausgezeichnete Quelle für Kohlenstoff, Stickstoff und Energie für bestimmte Mikroorganismen, die Einführung eines Halogenrestes wesentlich verzögert Abbau des Pyridinrings. Mit Ausnahme von 4-Chlorpyridin wurden gefunden jeder der mono- und disubstituierten Chlorpyridine relativ resistent gegenüber mikrobiologischem Abbau im Boden oder flüssigen Medien sein. Geschätzte Zeit zum vollständigen Abbau war & gt; 30 Tage. 2-Chlorpyridin weist umfangreiche Verflüchtigung Verluste aus Wasser, weniger, wenn vorhanden im Boden.

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